Studopediya

КАТЕГОРИЯ:


Хидроксилната (алкохол, фенол)




Лекция номер 14

Темата "Качествени реакции на функционални групи"

План:

1) хидроксил (алкохол, фенол)

2) карбонил (алдехид, карбоксилна киселина, естер)

3) Основната ароматна амино, третична амино (третичен азот)

4) имид, сулфамид.

Функционалните групи (FG) - е свързана с въглеродните атоми, или радикал на отделните групи от атоми, които поради техните характерни особености могат да бъдат използвани определяне на лекарството.


I. Алкохолното хидроксилната. ALR-OH - хидроксилна е свързан с алифатен въглеводороден радикал.

Неговата LP съдържа алкохол група (етилов алкохол и глицерол); карбоксилни киселини и техните соли (калциев лактат, глюконат и др ..); терпени (ментол, терпин хидрат); фенилалкиламини производни (ефедрин хидрохлорид, фенилефрин, епинефрин);

Въз основа на анализа на алкохолна хидроксилна-съдържащ LOS той използва следните реакции:

-eterifikatsii (формация с киселини или техните анхидриди и естери);

- Окисляване на алдехиди в някои случаи и на киселини;

- Комплексообразувател с йони на мед (II) в алкална среда.

1.Reaktsiya естерификация в присъствието на дехидратиращи агенти или киселинни анхидриди. Въз основа на способността на алкохоли до образуване на естери. В случая на естери на съединения с ниско молекулно тегло, открити от миризма, LP анализ на високо молекулно тегло - от температурата на топене.

Реакцията на естерификация е фармакопея за етанол.

CH 3 СН2ОН + CH 3 COOH H 2 SO 4 → CH 3 СН2 OCOCH 3

2. Реакцията на окисляване се основава на способността да се окисляват алкохоли в алдехиди, които откриват с миризма. Като се използват различни окисляващи реактиви: калиев перманганат, калиев дихромат, хексацианоферат (III) калиеви и друга аналитична стойност е по-голям от калиев перманганат, който се възстановява, степента на окисление варира 7-2 и потъмнява, т.е.. Това прави ефектна отговор.

Комплексообразуване реакция, въз основа на способността на алкохоли до образуване оцветени комплекси с меден сулфат (II) в алкална среда.

Използва за идентифициране на поливалентен алкохол - ефедрин хидрохлорид и глицерол, при който алкохолният хидроксил освен участие в комплексообразуване и вторична аминна група.

Фенолни хидроксилни - OH е свързана с ароматен радикал. Неговата група включва LP феноли (фенол, резорцинол); фенолни киселини и техните производни (салицилова киселина, фенил салицилат, салициламид, oksafenamid); fenantrenizohinolina производни (морфин хидрохлорид, апоморфин); sinestrol, епинефрин, фенилефрин, и др.



Химичните свойства на съединения, съдържащи фенолна хидроксилна група, в резултат на взаимодействието на електронна двойка с π - електроните на ароматния пръстен. Това взаимодействие води до промяна на електронната плътност от OH - - група на пръстена, нередности в нейната еднородност на разпределение на електроните, които създават излишък на отрицателен заряд в позициите на орто и пара. Водород и хидрокси прикрепен йонизира феноли слаби киселинни свойства, но рядко се използват в анализа. са най-важният реакцията в електрофилно заместване на водорода N- О- и позициите на ароматния пръстен.

Въз основа на свойствата на хидроксилни на фенолната следните реакции:

- Образуване на комплексни;

- Бромирането;

- Азо съединителя;

- Окисляване;

- Образование indofenolovogo боя;

- кондензация

1. Реакциите фенолна хидроксилна хелатиране с ферийони (III). Въз основа на свойствата на фенолни хидроксилни формата разтворими комплекси, често са боядисани в синьо (фенол) или лилаво (резорцин, салицилова киселина), най-малко в червено (PAS - натрий) и зелен (hinozol).

Съставът на комплекса и следователно количеството на петна, причинени от фенолни хидроксилни групи (фенол - синьо, резорцинол - лилаво) и влиянието на други функционални групи.

Реакция фармакопея препоръчва за повечето съединения, съдържащи фенолна хидроксилна.

2. реакцията на бромиране на ароматните пръстени. Въз основа на електрофилно заместване на водород в о-позиция на N- и бром да образуват неразтворими bromoproizvodnogo.

Основните правила на бромиране

- Бром замества водород и п-о позиция спрямо фенолни хидроксилни на (най-ratsionnosposobnoe п - позиция):

- Ако в о-или N- наредби ароматни пръстенни заместители в реакция на по-ниски бромни атоми;

- Ако О- или N- позиция е карбоксилна група, в присъствието на излишък от бром настъпва декарбоксилиране и образование tribromproizvodnogo:

- Ако заместник е в м-та позиция, като не възпрепятства образуването на tribromproizvodnogo:

- Ако съединението съдържа две фенолна хидроксилна в т- позиция tribromproizvodnoe се образува в резултат на тяхната ориентация съгласна

-

Ако две хидроксилни групи са О- или N- в положение един до друг, те са некоординиран: бромиране възниква:

3.Reaktsiya азо прикачване на феноли с diazoreaktivom (диазотирана сулфанилова киселина), за да се образува азо багрило, оцветен оранжево-червен цвят.

4. Окислителната реакция. Феноли се окисляват до различни съединения, но по-често, за да хинони, боядисани в розово или рядко жълто.

По-специално, окислителната реакция на GF препоръчваната епинефрин и норепинефрин: се използва като йод окислител в определена рН среда. В тази форма оцветени продукти и адренохром noradrenohrom.

5. формиране на реакция indofenolovogo боя. Той основава на окисляването на феноли до хинони, които чрез кондензация с амоняк или амин производни и излишък фенол да образуват боядисване indofenolovy цвят лилаво.

X GF препоръчва за тази реакция парацетамол и идентификация фенацетин че хидролизира, N-aminofeol секретират реакция образуване багрило откриваем indofenolovogo.

6. Реакцията на кондензация с алдехиди или киселинни анхидриди:

Тъй като формалдехид в присъствието на концентрирана сярна киселина до образуване aurinovago (arilmetanovogo) цветно-червен цвят.

Реакцията е фармакопея за салицилова киселина.

Концентрирана сярна киселина в първия реакционен етап играе роля на дехидратиращо средство, във втория - е окислител.

Химията на реакцията на резорцинол





; Дата: 04.01.2014; ; Прегледи: 3439; Нарушаването на авторските права? ;


Ние ценим Вашето мнение! Беше ли полезна публикуван материал? Да | не



ТЪРСЕНЕ:


Вижте също:



zdes-stroika.ru - Studopediya (2013 - 2017) на година. Тя не е автор на материали, и дава на студентите с безплатно образование и използва! Най-новото допълнение , Al IP: 66.102.9.26
Page генерирана за: 0.053 сек.